Après avoir tous deux purgé une peine de prison pour vol de voiture, Ordell Robbie (Mos Def) et Louis Gara (John Hawkes) décident de s’associer. Leur première cible est Frank Dawson (Tim Robbins), promoteur immobilier et truand de Détroit. Le plan est simple : ils kidnappent sa femme Mickey (Jennifer Aniston) et la prennent en otage jusqu’au paiement d’une rançon d’un million de dollars. Mais le duo a négligé un détail : Dawson ayant une maîtresse jeune et particulièrement jolie (Isla Fisher), il n’est pas pressé de voler au secours de son épouse. Toutefois, Mickey est au courant des incartades de Dawson. C’est ainsi qu’un nouveau plan pour obtenir l’argent voit le jour.